support-у, как подписать ЭЦП сторонний файл, напр. "*.pdf"

Отдельная опция  "подписать файл" в меню недоступна, но такая возможность безусловно в программе есть.

Это т.н. "внутренняя" цифровая подпись, при наложении которой происходит модификация исходного файла - данные "обворачиваются ЭЦП" - "header ЭЦП" + "исходный файл" + "footer ЭЦП".  Опция "внутрення ЭЦП" в программе есть, но она сейчас по ряду причин не используется - применяется "внешняя" ЭЦП" - исходный файл не модифицируется, а формируется доп. файл ЭЦП, который "подтверждает"  что файл name.ext подписан ЭЦП и содержит саму подпись.  И если после подписания, исходный файл будет модифицирован, по "подпись" перестанет быть валидной. Я так понимаю, что Вам вряди нужны пояснения по RSA (при желании можно "погуглить").

Пока не планировали добавлять эту опцию. Возможно в последующих релизах добавим.

Речть идет о вполне реальной задаче - подписать, например,  акт выполненных работ и затем переслать его по e-mail Заказчику уже не как "бумажку" а как электронный документ. И топик-стартер задал вопрос о возможности решения этой задачи используя программу. В дополнение скажу, что "уже готово" - в следующем обновлении такая опция будет доступна в меню "Электронная цифровая подпись"

Я с удовольствием подписывал бы таким образом счета!